La primera regata se celebró en Henley, en la tarde del día 10 de junio de 1829, entre Hambledon Lock y Henley Bridge. Todo comenzó un 12 de marzo de 1829, cuando Charles Merivale, estudiante de la universidad de Cambridge, envió una carta a su amigo Charles Wordsworth, también estudiante pero en la universidad de Oxford. En la misiva Merivale retaba a su universidad a una regata por el río Támesis de Londres y como era de esperar Oxford aceptó. Se pactó una fecha para tal regata, que se celebró el 10 de junio de 1829. Ganó Oxford.
La siguiente se celebró en 1836 desde Westminster hasta Putney. Se convirtió en un acontecimiento anual en 1839; en 1846, 1856 y 1863 se disputó desde Mortlake hasta Putney; en el resto de las ocasiones se ha celebrado sobre el recorrido actual. Las embarcaciones de ocho tripulantes se usaron por primera vez en 1846.
En la historia de las regatas se han registrado cinco naufragios (destacando la carrera de 1912 en la que naufragaron ambas embarcaciones).
El margen mayor en una victoria es de Cambridge que ganó por veinte largos en 1900. Hasta 1995, las carreras ganadas por Cambridge han sido 71, mientras que Oxford consiguió el triunfo en 68 ocasiones. En 1849 hubo dos carreras y el 24 de marzo de 1877 se produjo el único empate hasta la fecha.
En la última edición, se impuso Cambridge en polémico fallo, pues Oxford reclamó que el bote de sus rivales los golpeó en los dos primeros kilómetros de carrera.
En Inglaterra, las universidades de Cambridge y Oxford datan del siglo XII, pero iniciaron su rivalidad en remo en 1829, mientras que, en Estados Unidos, Yale y Harvard lo hicieron en 1852.
Cambridge está ubicada a orillas del río Cam y los alumnos bautizados como los light blues (celestes) practican religiosamente la boga allí para mantener la supremacía histórica que tienen sobre los dark blues (azules) de Oxford -situado a 90 kilómetros de Londres-, a los que han vencido siete veces en la última década.
Son 150 años de carreras entre ambas casas de estudio, interrumpidas solamente en los años de guerras mundiales, que arrojan un registro de 78 victorias para Cambridge, contra 71 éxitos para Oxford y un empate el 24 de marzo de 1877.
